Simon telah dilantik ke Majlis Sekolah pada Ogos 2018 sebagai Calon Uskup Agung dan berkhidmat sebagai Pengerusi Majlis dari Julai 2020 hingga Disember 2022. Beliau telah dilantik sebagai Ahli Biasa Majlis pada Januari 2023. Simon mempunyai kerjaya yang luas dalam pendidikan dengan bekerja di seluruh Australia dan di peringkat antarabangsa sebagai guru, pengetua dan perunding. Dari tahun 2000 hingga 2017, Simon merupakan Ketua Sekolah Tatabahasa St Michael, St Kilda.